Steve Stifler

Stifler é o jogador de lacrosse que organiza a festa em que o pacto nasce. Ele é cruel com os amigos: faz uma pegadinha pesada com o Finch no banheiro da escola e convence Jim a ligar a webcam. Mesmo assim, é na casa do lago dele que acontece a festa depois do baile. Lá, Stifler descobre o que se passa entre o Finch e a mãe dele e desmaia. É o filme em que ele aparece mais como vilão do que como amigo. É também por causa dele que o pacto existe: foi na festa do Stifler que os quatro souberam que um colega, o Chuck Sherman, dizia ter perdido a virgindade. Mais tarde se descobre que Chuck tinha mentido.

No verão da casa de praia, o Stifler continua sendo o motor das confusões. Entra na casa onde eles pintam para comprovar uma teoria dele e envolve Jim e Finch. Leva material adulto para o grupo, e a confusão que vem depois acaba mandando o Jim ao hospital. Mesmo com tudo isso, os amigos terminam o verão juntos, na festa que ele ajudou a montar.

O Stifler é excluído dos planos do casamento, mas invade o jantar de noivado e negocia: ensina Jim a dançar em troca do convite. Em Chicago, em um bar, vence uma disputa de dança contra o Bear e conquista o grupo. Para impressionar Cadence, finge ser educado como o Finch, enquanto o Finch finge ser como ele. Quando estraga as flores do casamento, passa a noite em claro para refazê-las com a ajuda do time de futebol da escola. É perdoado e dança com Cadence no casamento.

No reencontro, os amigos tentam evitar o Stifler, mas ele chega mesmo assim. Ele trabalha num emprego que não ama, com um chefe que o trata mal, e sente que a vida parou no colégio. Quando os quatro o confrontam, o próprio Stifler lembra que eles o ignoraram por anos. Eles se sentem culpados, visitam o Stifler no trabalho e pedem desculpas. Ele enfrenta o chefe e pede demissão. No final, recebe uma oferta de trabalho como organizador de casamentos.

Segundo um livro do Blink-182, Tom DeLonge e Mark Hoppus fizeram teste para o Stifler. O papel foi para Seann William Scott, que depois foi produtor executivo de O Reencontro.