Obadiah Hakeswill

Hakeswill conhece Sharpe desde os tempos de soldado raso, na Índia. Foi ele quem conseguiu, com mentiras, que Sharpe fosse açoitado, e as cicatrizes nas costas de Sharpe são obra dele. Desde então, Hakeswill repete que não pode morrer e passa a vida esperando a chance de destruir o homem que subiu de posto enquanto ele continuava sargento. Quando Sharpe vira oficial, o rancor só cresce: para Hakeswill, um soldado saído da sarjeta não tem direito a dar ordens.

Em 1812, perto de Badajoz, Hakeswill chega à companhia de Sharpe e não esconde o rancor. Ele rouba, mente e arma contra Harper até conseguir que o irlandês seja rebaixado. Também cobiça Teresa, a mulher de Sharpe, e jura se vingar dela e de Harper depois de levar uma surra.

No assalto à cidade, Hakeswill chega primeiro à casa de Teresa e ameaça a pequena Antonia. Sharpe e Harper aparecem a tempo de salvar mãe e filha, mas Hakeswill escapa e some do exército. Sharpe chega a ter a chance de acabar com ele ali mesmo, mas o momento passa, e o sargento que diz não poder morrer continua vivo e solto.

Meses depois, Hakeswill reaparece como 'coronel' de um bando de desertores de vários exércitos que tomou a aldeia de Adrados e mantém mulheres como reféns, entre elas a esposa de um coronel francês. Sharpe chega com o dinheiro do resgate e o reconhece. Quando os britânicos tomam o convento, Hakeswill foge e, na fuga, mata Teresa. Tenta passar para o lado francês, mas acaba recapturado, julgado por uma corte marcial e levado ao pelotão de fuzilamento, com Sharpe assistindo de longe.

Anos depois, em 1817, o nome Hakeswill volta a assombrar Sharpe na Índia. O prisioneiro Barabbas, levado no comboio que Sharpe passa a comandar, é filho do sargento. Sharpe desconfia dele de cara e o mantém acorrentado, e o traidor Wormwood usa isso para jogar Barabbas contra ele. Sharpe acaba pedindo desculpas e deixando o rapaz lutar, e na batalha final é Barabbas quem chega com a cavalaria indiana. O filho não repete o pai.

Pete Postlethwaite fez Hakeswill em Sharpe's Company e Sharpe's Enemy. Nos livros, Hakeswill aparece desde a Índia, nos romances de Sharpe jovem.