Jim Levenstein

Jim é o amigo que mais passa vexame. O pai, Noah, surpreende o filho com uma torta em um momento embaraçoso, e o pai sempre quer conversar sobre isso. Depois, Jim combina com Nadia, a aluna intercambista, de assistir ao seu estudo, e o Stifler convence Jim a ligar uma webcam. A transmissão vai para toda a escola e ele vira piada. Sem esperança, chama Michelle, da banda, para o baile. Na noite pós-baile, é a Michelle quem o surpreende com uma coragem que ele não tinha visto. Ele, o Oz e o Finch recusam seguir o pacto só por pressão, e no fim os quatro brindam ao que vem depois do colégio.

No segundo filme, Jim procura Michelle outra vez, agora para aprender mais sobre a vida. Em um acampamento de banda, ele se passa por um prodígio e passa vergonha em público. Nadia avisa que vai visitar, e Michelle combina fingir que são namorados e depois terminar. Jim percebe que ama a Michelle, deixa Nadia com delicadeza e corre ao acampamento. No meio do concerto dela, sobe ao palco e a beija. Voltam juntos à festa.

Jim vai pedir Michelle em casamento num restaurante, mas o pai chega com a aliança no meio do jantar e o pedido vira um momento público, e constrangedor. Ela aceita. Jim começa a duvidar de que é bom o bastante, enquanto o Stifler tenta fazer parte dos preparativos. O bolo é destruído, a aliança some, a avó reclama que a noiva não é judia. No final, Michelle precisa de ajuda com os votos, e o Noah explica que o amor é feito de atitudes mais do que de sentimento. Os dois se casam.

Nove anos depois, Jim e Michelle têm um filho pequeno e uma vida que perdeu o fôlego. No reencontro da turma, Jim fica tentado a fugir da rotina. Na festa de Kara, a vizinha que ele costumava cuidar, ela tenta seduzi-lo, mas ele recusa e a leva para casa por medo de que a Michelle pense errado. A confusão estraga a noite do casal. Depois de uma conversa com o pai, viúvo e em novo namoro, Jim se explica e repara a relação com Michelle.

A Universal queria Jonathan Taylor Thomas como Jim, mas ele recusou o papel. Nos dois primeiros filmes, o Jim é o fio da história. O quarto reúne quase todo o elenco original.