Jim Levenstein

Jim es el amigo que más vergüenzas pasa. Su padre, Noah, lo sorprende con un pastel en un momento embarazoso, y siempre quiere hablar del tema. Después, Jim acuerda con Nadia, la alumna de intercambio, ver su estudio, y Stifler lo convence de encender una cámara web. La transmisión llega a toda la escuela y se vuelve el chiste del año. Sin esperanza, invita a Michelle, de la banda, al baile. En la noche posterior al baile, es Michelle quien lo sorprende con una valentía que él no había visto. Él, Oz y Finch rechazan cumplir el pacto solo por presión, y al final los cuatro brindan por lo que viene después de la secundaria.

En la segunda película, Jim busca a Michelle otra vez, ahora para aprender más sobre la vida. En un campamento de bandas se hace pasar por un prodigio y pasa vergüenza en público. Nadia avisa que va a visitarlo, y Michelle acuerda fingir que son novios y luego terminar. Jim se da cuenta de que ama a Michelle, deja a Nadia con delicadeza y corre al campamento. En mitad del concierto de ella, sube al escenario y la besa. Vuelven juntos a la fiesta.

Jim va a proponerle matrimonio a Michelle en un restaurante, pero su padre llega con el anillo en medio de la cena y la propuesta se vuelve un momento público, e incómodo. Ella acepta. Jim empieza a dudar de ser suficiente, mientras Stifler intenta participar en los preparativos. El pastel se destruye, el anillo desaparece, la abuela se queja de que la novia no es judía. Al final, Michelle necesita ayuda con sus votos, y Noah le explica que el amor se hace de actos más que de sentimiento. Los dos se casan.

Nueve años después, Jim y Michelle tienen un hijo pequeño y una vida que perdió el ritmo. En la reunión de la pandilla, Jim se siente tentado a escapar de la rutina. En la fiesta de Kara, la vecina a la que solía cuidar, ella intenta seducirlo, pero él se niega y la lleva a su casa por miedo de que Michelle piense mal. El lío arruina la noche de la pareja. Tras hablar con su padre, viudo y con una nueva relación, Jim se explica y repara la relación con Michelle.

Universal quería a Jonathan Taylor Thomas como Jim, pero él rechazó el papel. En las dos primeras películas, Jim es el hilo de la historia. La cuarta reúne a casi todo el elenco original.