Conde Olaf

Olaf recebe os Baudelaire na casa caindo aos pedaços onde mora, põe as crianças para trabalhar para o bando e mal esconde que quer a herança. Na série, ele ainda recebe os órfãos com um número musical ao lado dos atores. Como a fortuna só fica disponível quando Violet fizer 18 anos, ele arma O Casamento Maravilhoso, uma peça em que se casaria com ela de verdade.

O plano falha por causa da assinatura de Violet, e Olaf foge jurando voltar.

Daí em diante, Olaf aparece a cada novo tutor com um disfarce. Como Stephano, assistente do Tio Monty, mata o herpetólogo. Como o Capitão Sham, de perna de pau, deixa a Tia Josephine para as sanguessugas. Como a recepcionista Shirley, se junta à Dra. Orwell na serraria.

Sempre que é desmascarado, a tatuagem do tornozelo o entrega, e ele escapa.

Em Prufrock, Olaf vira o técnico Genghis e sequestra os gêmeos Quagmire. Ganha uma aliada e namorada, Esmé Squalor, e muda de cara de novo: o leiloeiro Gunther, o detetive Dupin, o Dr. Mattathias. Como Gunther, tenta tirar os Quagmire da cidade escondidos num lote de leilão.

Na vila dos corvos, consegue que os Baudelaire sejam acusados de assassinato. No parque Caligari, põe fogo em tudo e fica com Sunny.

Nas Montanhas Mortmain, Olaf reencontra seus antigos mentores, o homem de barba sem cabelo e a mulher de cabelo sem barba. No submarino Carmelita, ele prende os Baudelaire e põe as mãos no fungo mortal da Gruta Gorgônea. Depois, persegue o açucareiro até o Hotel Denouement, onde força os órfãos a segurar o arpão que mata Dewey, e foge no mesmo barco que eles.

Na ilha final, preso numa gaiola, é atingido por Ishmael e contaminado pelo fungo. Antes de morrer, leva Kit Snicket, sua antiga noiva, até a praia.

No filme de 2004, Olaf é Jim Carrey, num tom bem mais cômico que o dos livros. Ele aparece como Stephano e como o Capitão Sham antes de tentar o casamento com Violet. Klaus queima a certidão, e Olaf é preso e condenado a passar pelas mesmas desgraças que impôs aos órfãos, mas some.

Neil Patrick Harris faz Olaf na série da Netflix e canta a abertura, "Look Away". No filme de 2004, o papel é de Jim Carrey, que raspou a cabeça para facilitar a maquiagem.