Conde Olaf

Olaf recibe a los Baudelaire en la casa ruinosa donde vive, pone a los niños a trabajar para su banda y apenas esconde que quiere la herencia. En la serie, incluso recibe a los huérfanos con un número musical junto a sus actores. Como la fortuna solo estará disponible cuando Violet cumpla 18 años, arma La boda maravillosa, una obra en la que se casaría con ella de verdad.

El plan falla por la firma de Violet, y Olaf huye jurando volver.

Desde entonces, Olaf aparece con cada nuevo tutor bajo un disfraz. Como Stephano, asistente del tío Monty, mata al herpetólogo. Como el Capitán Sham, con pata de palo, abandona a la tía Josephine a las sanguijuelas. Como la recepcionista Shirley, se une a la doctora Orwell en el aserradero.

Cada vez que lo desenmascaran, el tatuaje del tobillo lo delata, y escapa.

En Prufrock, Olaf se convierte en el entrenador Genghis y secuestra a los mellizos Quagmire. Gana una aliada y novia, Esmé Squalor, y cambia de cara otra vez: el subastador Gunther, el detective Dupin, el doctor Mattathias. Como Gunther, intenta sacar a los Quagmire de la ciudad escondidos en un lote de subasta.

En el pueblo de los cuervos, logra que acusen a los Baudelaire de asesinato. En la feria Caligari, incendia todo y se queda con Sunny.

En las montañas Mortmain, Olaf se reencuentra con sus antiguos mentores, el hombre con barba pero sin pelo y la mujer con pelo pero sin barba. En el submarino Carmelita, encierra a los Baudelaire y se queda con el hongo mortal de la gruta. Después, persigue el azucarero hasta el Hotel Denouement, donde obliga a los huérfanos a sostener el arpón que mata a Dewey, y huye en el mismo bote que ellos.

En la isla final, encerrado en una jaula, Ishmael lo hiere y queda contaminado por el hongo. Antes de morir, lleva a Kit Snicket, su antigua prometida, hasta la playa.

En la película de 2004, Olaf es Jim Carrey, en un tono mucho más cómico que el de los libros. Aparece como Stephano y como el Capitán Sham antes de intentar la boda con Violet. Klaus quema el acta, y Olaf es arrestado y condenado a sufrir las mismas desgracias que les impuso a los huérfanos, pero desaparece.

Neil Patrick Harris interpreta a Olaf en la serie de Netflix y canta el tema de apertura, "Look Away". En la película de 2004, el papel es de Jim Carrey, que se rapó la cabeza para facilitar el maquillaje.