A promessa e a guerra
Em 1902, Orlando perde a esposa Emily em um campo de concentração britânico na África do Sul e promete que o filho Conrad jamais verá a guerra. Em 1914, comanda uma rede de espiões com os empregados Shola e Polly e impede o filho de entrar para o exército. Quando o atentado em Sarajevo detona a Primeira Guerra, enfrenta a Flock, vai à Rússia matar Rasputin e perde Conrad no front. O rastro leva a Morton, o Pastor, a quem Orlando mata no cume de uma montanha. Depois da guerra, compra a alfaiataria e funda a Kingsman, dando nomes de cavaleiros a cada membro. Para segurar os Estados Unidos fora da guerra, a Flock manda o Telegrama Zimmermann, e Orlando descobre que o presidente Wilson é chantageado com filmagens. Conrad troca de lugar com um soldado escocês, o futuro "Lancelot", e morre no front.