Alan Garner

Alan vai a Las Vegas porque é o futuro cunhado do Doug. O pai da noiva, Sid, empresta ao Doug o Mercedes antigo da família para a viagem. Na manhã seguinte, é ele quem tem de confessar: pôs uma substância nas bebidas do grupo, achando que era algo leve, para a noite ser boa. Depois, é ele também quem resolve um problema grande. Conta cartas no blackjack e ganha 82.400 dólares, o suficiente para pagar o Chow. No fim, descobre a câmera do Stu e as fotos da noite. Na primeira noite, é ele quem sobe com o grupo ao telhado do hotel para brindar com Jägermeister. Quando o Mike Tyson aparece na suíte atrás do tigre, o primeiro a ser nocauteado é o Alan.

Na Tailândia, o Alan chega porque a irmã do Doug, Tracy, convence o marido a levá-lo. No aeroporto, ele não gosta nada de ver o Teddy, o cunhado de 16 anos do Stu, entrar no grupo. De manhã, está de cabeça raspada ao lado de um macaco. Depois confessa: temperou os marshmallows do Teddy com remédio para ele dormir, mas misturou os sacos. Um endereço e uma hora aparecem escritos na barriga dele. No fim, o Alan dá de presente ao Stu uma apresentação do Mike Tyson. Foi ele também quem convidou o Chow sem avisar ninguém, e por isso o gângster aparece no hotel de Bangcoc. Depois da confissão, o Stu parte para cima dele.

Seis meses sem tomar o remédio de TDAH, e o Alan perde a conta. Compra uma girafa, ela bate num viaduto baixo e provoca um engavetamento. O pai, Sid, morre de um ataque do coração na discussão que se segue. O grupo faz uma intervenção, e o Alan aceita ir a uma clínica no Arizona. Depois ele salva a vida do Chow, e é por isso que o Chow poupa o grupo. Alan recusa o ouro que ganha, termina a amizade e fica com a Cassie. Seis meses depois, deixa o grupo antes do casamento, mas avisa que quer continuar saindo com os amigos de vez em quando. A condição dele para ir ao Arizona é que Phil, Stu e Doug o levem. Por ser o único que falou com o Chow na prisão, é também o motivo de o grupo cair nas mãos do criminoso Marshall, que acha que ele sabe onde o Chow está.

Zach Galifianakis faz o Alan nos três filmes. Ele disse que se sentiu mais constrangido do que ninguém com a cena das fotos no fim do primeiro, e ofereceu dinheiro ao assistente do diretor para cortar.